Garry Winogrand nació en Nueva York en 1928, realizo sus estudios en el City College de Nueva York, más tarde completos sus estudios en 1948 en la Universidad de Columbia, donde estudio Pintura y Fotografía. Tres años más tarde asistió a clases de foto periodismo en la New School for Social Research, donde las clases eran impartidas por Alexey Brodovitch.
Su trabajo estuvo influenciado por Walker Evans y Robert Frank, así como por las publicaciones American Photographs y «The Americans» y por supuesto Henry Cartier-Bresson. Su trabajo no se centraba en una bonita composición, ya que en el trabajo de calle siempre prima la anticipación a la acción. Este era uno de los puntos fuertes de Garry Winogrand y de otros muchos fotógrafos callejeros. Garry Winogrand expuso junto a otros fotógrafos en el MoMA en varias ocasiones y en el George Eastman House.
Recorrió las calles de Nueva York con una Leica M4 en mano y retrato la vida americana en los 60 y 70. Este trabajo lo hacia con una óptica angular pre enfocada, de esta manera no necesitaba mucho tiempo para preparar el equipo y capturar la acción. Publico en 1969 un libro sobre animales del Zoo del Bronx y el acuario de Coney Island. También fotografío temas como Fort Worth Fat Stock Show y Rodeo, sobre los cuales utilizaron sus imágenes en publicaciones posteriores.
En 1984 falleció a causa de un cáncer, dejando miles de rollos aun por revisar y revelar.